「人生を支えた恩人＆先輩と再会SP」と題したコーナーで、過去に櫻井と関係した5人と、番組レギュラーメンバーの関係者1人の合計6人が登場。櫻井がその正体を当てる企画に参加した。
周囲から「記憶力おばけ」「記憶力モンスター」などと呼ばれるという櫻井。その抜群の記憶力で、関係者をズバズバと言い当てていった。中でも、「あの姿は忘れられません」というキーワードを掲げて登場した女性については、櫻井の記憶もすぐによみがえった模様。「小学生の時ですよね？“あの姿”の、その姿は」と問いかけると、女性は「はい」と答えた。
櫻井は「同級生というよりも、むしろ先生に近いですね」と明かし、「通っていたスイミングスクールが学生コーチの方が何名かいて、僕が小学生の時に高校生とか大学生…」と説明。「あの姿」については「かわいかったんですよね。僕が」と笑わせ、「小さかったから、“かわいい、かわいい”ってやってもらってたんですよ」と補足した。
櫻井の推理通り、女性はスイミングスクールの元コーチだった。女性によると、櫻井は当時、コーチ陣の間で“すごくかわいい”と話題になっていたといい、コーチ同士で取り合いになるほどだったという。「あの姿」とは、スキー合宿の親睦会で、櫻井が披露したという女装だった。番組では、櫻井が青いスカートをはき、頭にはカチューシャを付けてポーズを撮る当時の写真が紹介された。その後、この女性の親友で、当時一緒にコーチしていたもう一人の女性も登場し、櫻井から「歌手になりたい」と相談を受けたことを告白。「すごいかわいいから、絶対成功すると思うよ」と、背中を押したことを振り返った。
櫻井は2人について、「恩人なんですよ」と話した。番組ではスキー合宿でコーチたちと一緒に撮った写真がたびたび紹介されたが、「あの写真で僕はジャニーズ事務所に履歴書を送っているんです。スキー合宿の帰りで、（肌が）赤くなってて、今で言う“盛れてる”みたいになってて」と説明。さらに「この時に“かわいい、かわいい、かわいい、かわいい”と言ってくれるから、僕は勘違いするわけですよね。かわいいと言ってもらった時の写真をジャニーズ事務所に送ってみようかなと思って」とも明かした。
櫻井はその後、国民的アイドルとして大活躍。「今ここにいるのはお二方のおかげ」と感謝を口にしていた。
