俳優の赤楚衛二が主演する12日スタートの日本テレビ系連続ドラマ『こっち向いてよ向井くん』（毎週水曜 後10：00）と、同局系バラエティー『上田と女が吠える夜』（後9：00）のスペシャルコラボレーションが決定。赤楚演じる「向井くん」がドラマの世界に登場するSPビジュアルが、解禁された。
赤楚をゲストに迎え、ドラマスタート日と重なる12日の放送回では『上田と向井と女が吠える夜』と題し、寂しがり屋すぎて「1人じゃ生きていけない女」たちと共に、赤楚も自身のエピソードをふんだんに語る。
また、恋愛迷子な向井くんを通して男女の価値観の違いを描くドラマとのコラボ企画も実現。雰囲気も性格もいい、仕事もできるのになぜか恋愛が始まらない…そんな主人公・向井悟を演じる赤楚とともに「ちょっとズレてる男性の言動」についてみていく。
街の女性の声や、スタジオの大久保佳代子、白井琴望、薄幸（納言）、すみれ、土屋アンナ、はしのえみ、ファーストサマーウイカ、丸山桂里奈、吉田沙保里、若槻千夏が繰り広げる赤裸々トークに爆笑＆タジタジとなる。
収録を終えた赤楚は「女子会みたいな感覚で収録に参加させてもらいました（笑）。僕たち男子は女子会に参加するような機会ってないじゃないですか。そんな中で、女性の普段聞けないような意見だったり、エピソードが聞けてすごく楽しかったです。向井くんを演じる上で参考になるかもしれません」と大満足の様子で語った。
さらに、スペシャルコラボ企画はもうひとつ。ドラマとリンクした“あるある男子”の生態を5週にわたって語り尽くす、TVer独占配信のオリジナルコンテンツ『上田と向井と女が吠える夜・特別編』の配信がきょう5日からスタートする。
大久保、MEGUMI、若槻、ウイカの4人が、「元カノの幻影に囚われている男」など、ドラマのキーワードになるトークテーマをもとに女子トークを大展開。男性あるある、女性あるあるにとどまらず、4人の恋愛体験談までも飛びだし、収録時間におさまりきらないほどの盛り上がりをみせる。
