番組では、高校卒業から大学生活で巻き起こる“ハイティーンのリアルな恋愛模様や日常の悩み”を描いたオリジナル連続ショートドラマ『ハイティーン・ダイアリー』の第2話を放送し、遠距離恋愛の切なさをリアルに描いた。
森と共にMCを務めるみちょぱは「短い時間しか一緒に居られなかったけど、素敵な時間だったね」と、ピュアな恋愛模様に胸キュン。そして、ドラマの内容にちなみ、「遠距離恋愛はアリ？ナシ？」で盛り上がった。
遠距離恋愛ナシ派のみちょぱは「私は毎日彼氏と会いたい人で、旦那とも結婚前は毎日会っていた。毎日のコミュニケーションが大事だと思っているから、新鮮さとかいらない」とキッパリ。さらには「日々の感情を共有し合うことで、相手の人となりが分かるというか…。それに結婚となると、安定感が必要」と恋愛観を語った。
森は「会いたいのにすぐに会えない状況はつらい。だから、彼氏のことを考えないようにすると、次第に忘れていっちゃう」と切り出すと、Z世代の『ハイバブ』メンバーは「え!?」と、自身にはなかった発想に驚きの声をあげた。
その一方で、みちょぱも「彼氏以外のプライベートを充実させようと頑張るから、自然とそうなっちゃうと思う」と森の意見に共感。森は「彼氏のいない生活でも楽しめるようになって、『付き合っている意味あるのかな？』と気持ちが変わっちゃうのかも」と遠距離恋愛に対する想いを語った。
また、ギャル雑誌『egg』の専属モデルを務めるあいさは「私が初カレと続いている理由は、毎日会っているからなのかも。遠距離だったら、彼氏が私のワガママな性格に付き合いきれないかもしれない」と明かすと、みちょぱは「彼氏に何かしてもらうだけじゃダメ」とバッサリ。
続けて、「相手を楽しませようとするおもてなしの気持ちを持つことも大事。ワガママを受け入れてくれる優しい彼氏は、そう続かないから」と熱弁した。みちょぱの恋の熱血指導に、ゲスト出演したYouTuberのカルマは「あいさちゃんが、先生に怒られている生徒みたいになってる（笑）」とツッコミを入れた。
さらには、森流の「恋愛が長続きするテクニック」を披露する一幕も。森は「恋人を絶対に詮索しない。『浮気してるかも？』『他に女の子がいるかも？』とか疑いもしない。そのためには、すぐに付き合わずに相手をしっかり見極めること！私は付き合うまでに時間をかけているんです」とハイティーンたちに恋愛指南。スタジオの“ハイバブ”メンバーたちは「さすが…！」と聞き入っていた。
