大久保がゲスト出演し、たけし軍団とトークを繰り広げたこの日。大久保は、学生時代から「大好きだった」というたけし軍団を前に、芸人となったキッカケや会社員時代の思いなどを振り返った。
タカは、大久保について「俺が会った時は、まだ半農半漁みたいな生活を…OLをやりながら、芸人もやってた」と回顧。「フジテレビの番組で、レギュラーとしてもやっていながら、まだOLの仕事もしていて…今よりちょっと華がなかったね」と、当時について語った。
大久保は、芸人と会社員の二足のわらじを履き続けたことについて「20代の頃は、根拠のない自信があって…たまたままだ私の才能が見つかってないだけだと。OLやりながら片足をつっこんでたんですよね」と、売れないながらも芸人として自信があったと告白。「30歳のときに『めちゃイケ』レギュラーにしてくれたので…その辺は、何の実績もないのに片足だけつっこんでた」と回顧した。
「めちゃイケ」出演時は、「OLの大久保さん」というキャラクターが浸透してしまったため、「やめられなくなっちゃって…」と、売れたあとも会社員を続けていた理由を告白。「ギリギリまでやって、休みがもう月に1日もなくなった時点でやめました。でも、37歳くらいまでやってました」と説明した。
タカは、「俺も一緒に仕事をやらせてもらったときに、“あ、この子はちゃんとした才能があるな”と思った」と、大久保の才能を見抜いていたという。「きっとこれを誰かが見つけてくれて、磨いてくれたら、相当化けるなと思ってたんだよ」とべた褒めすると、大久保は「うれしい〜」とニヤリ。タカは、「ただ、俺には磨き切れないから」とつぶやき、笑いを誘っていた。