番組では「思い切った買い物 コレで人生変わりました」の企画を放送。伊藤は人生のどん底だったというオズワルド結成当時、25歳の時に買った買い物として、今ではコンビのトレードマークとなっているサスペンダーについて告白。当時は家賃4万円のボロアパートで生活していたそうで「派手さがまったくないんで、普通だと埋もれちゃうなと思ったので、イメージでいうと、タイタニックの時のレオナルド・ディカプリオ」で衣装を購入。「衣装込みで10万円だった」というサスペンダーを購入したことで「これを買うことによって人生が少しずつ動き始めた」「覚えてもらえるようになりました、サスペンダーのコンビでしょ?って。あと、意識が全然変わりますよね。今から仕事、漫才をやる!という、ちょっとずつプロになっていった感じがします」と振り返った。
さらに、衣装に金をかけるようになったことに加え、芸を極めるためにもう1つやっていることがあるという、伊藤。それは「将来の芸人としての理想像に向けての投資というか、週1とかですかね。トータルで1000万円ぐらいですかね」とあっけらかん。それはキャバクラ通いだといい、「しんどい部分もあるんですけど、これはもうしょうがない。芸の肥やしなんで…僕なんて9割これでできてるんじゃないか」と言い切った。
キャバクラでは、エピソードトークはキャバクラ嬢で試すそうで「この子たちも笑ってくれなかったらしゃべれない。すき間を見付けることは意識してますね。どんなに盛り上がっていても、一瞬間が空く時がある。そこのすき間で自分がなんて言えるか。お笑いに通じる部分があるんじゃないか」と話した。